Question 1

¿Cuál de las siguientes afirmaciones describe mejor la estructura real del benceno según la teoría de orbitales moleculares?

Accepted Answer

El benceno tiene seis enlaces C-C equivalentes, con una longitud intermedia entre un enlace sencillo y uno doble debido a la deslocalización de los electrones π.

Question 2

Según la regla de Hückel, ¿cuál de los siguientes compuestos es aromático?

Accepted Answer

$$[10]-$$anuleno

Question 3

¿Por qué el benceno no reacciona con $$\mathrm{$$KMnO_4$$} en $$condiciones suaves, mientras que los alquenos sí lo hacen?

Accepted Answer

Porque los electrones π del benceno están deslocalizados y estabilizados, lo que lo hace menos reactivo hacia agentes oxidantes como $$\mathrm{$$KMnO_4$$}.$$

Question 4

¿Cuál es el producto principal de la reacción de benceno con bromo en presencia de $$\mathrm{$$FeBr_3$$}$$?

Accepted Answer

Bromobenceno

Question 5

¿Cuál de los siguientes compuestos es un ejemplo de hidrocarburo aromático polinuclear y es conocido por ser cancerígeno?

Accepted Answer

Benzo[a]pireno

Question 6

¿Cuál es el mecanismo general de la reacción de sustitución electrofílica aromática (SEAr) en el benceno?

Accepted Answer

Ataque de un electrófilo al anillo para formar un complejo sigma, seguido de la pérdida de un protón para restaurar la aromaticidad.

Question 7

¿Cuál de los siguientes grupos es activante y orientador orto/para en la sustitución electrofílica aromática?

Accepted Answer

$$\mathrm{CH_3$}$$

Question 8

¿Por qué los halógenos, aunque son desactivantes, orientan la sustitución electrofílica aromática a las posiciones orto y para?

Accepted Answer

Porque tienen pares de electrones libres que estabilizan el complejo sigma por resonancia.

Question 9

¿Cuál es el producto principal de la oxidación de un alquilbenceno con $$\mathrm{$$KMnO_4$$}$$ caliente?

Accepted Answer

Ácido benzoico

Question 10

¿Cuál de los siguientes compuestos heterocíclicos es un análogo aromático del benceno con un átomo de nitrógeno?

Accepted Answer

Piridina

Question 11

¿Cuál es el electrófilo en la reacción de nitración del benceno?

Accepted Answer

$$\mathrm{NO_2$^+}$$

Question 12

¿Cuál es la diferencia principal entre la acilación y la alquilación de Friedel-Crafts?

Accepted Answer

La acilación no sufre rearreglos de carbocationes y el producto es menos reactivo que el benceno, evitando la sobreacilación.

Question 13

¿Cuál de los siguientes compuestos es antiaromático según la regla de Hückel?

Accepted Answer

Ciclobutadieno

Question 14

¿Cuál es el producto de la reacción de un fenol con $$\mathrm{NaOH}$$ acuoso?

Accepted Answer

Un ión fenóxido

Question 15

¿Cuál es la característica estructural esencial para que un compuesto sea aromático?

Accepted Answer

Ser cíclico, plano y tener $$4n+2$$ electrones π deslocalizados.

Question 16

¿Cuál es el producto principal de la reacción de benceno con cloruro de propanoilo y $$\mathrm{$$AlCl_3$$}$$?

Accepted Answer

1-fenil-1-propanona

Question 17

¿Por qué el pirrol no presenta propiedades básicas como la piridina?

Accepted Answer

Porque el par de electrones del nitrógeno del pirrol forma parte del sistema aromático.

Question 18

¿Cuál es el producto de la tribromación de la anilina en agua?

Accepted Answer

2,4,6-tribromoanilina

Question 19

¿Cuál es el mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática (SNAr) en un halobenceno con grupos fuertemente desactivantes en orto o para?

Accepted Answer

Adición de un nucleófilo seguida de eliminación del grupo saliente, pasando por un intermedio de tipo complejo sigma.

Question 20

¿Cuál es el producto de la hidrogenación catalítica completa del benceno?

Accepted Answer

Ciclohexano

Compuestos Aromáticos: Estructura, Propiedades y Reactividad

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