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Organic Chemistry
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17. Aromaticity - Parte 2 di 3!
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18. Aromaticity / Basicity of Aromatic Heterocycles / Problema 11
Problema 11
Explain why the double-bonded nitrogen in indazole accepts a proton more readily than the other nitrogen.
A
Because the lone pair of electrons of double-bonded nitrogen is unhybridized that is why this nitrogen is more readily protonated.
B
The lone pair of electrons in the single-bonded nitrogen is involved in aromatic conjugation, therefore, the double-bonded nitrogen is more easily protonated.
C
Due to less steric hindrance, the double-bonded nitrogen is more readily protonated.
D
Because the lone pair of electrons of single-bonded nitrogen is
sp
3
hybridized that is why this nitrogen is not readily protonated.
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