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Isomería Constitucional y Geométrica en Química Orgánica

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Terms in this set (21)

  • ¿Qué son isómeros?
    Moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente estructura.
  • Tipos principales de isómeros estructurales
    Isómeros de cadena, funcionales y de posición.
  • Isómeros de cadena
    Difieren en el patrón de enlace del esqueleto carbonado; cambia el nombre IUPAC.
  • Isómeros funcionales
    Tienen diferente grupo funcional; cambia el nombre IUPAC reflejando el nuevo grupo.
  • Isómeros de posición
    Difieren en la localización del grupo funcional; cambia el nombre IUPAC reflejando la nueva posición.
  • ¿Qué son estereoisómeros?
    Isómeros con el mismo patrón de enlace pero diferente arreglo tridimensional de los átomos.
  • Isómeros conformacionales
    Interconvertibles por rotación sobre enlaces sigma C-C; mismo compuesto con diferente energía y estabilidad.
  • Isómeros configuracionales
    Interconvertibles solo por ruptura y formación de enlaces sigma C-C; incluyen ópticos y geométricos.
  • Isomería geométrica o cis-trans
    Isómeros con restricción de rotación por dobles enlaces o ciclos, con sustituyentes en diferentes posiciones espaciales.
  • Regla para isómeros cis y trans
    Cis: sustituyentes idénticos en el mismo lado; Trans: sustituyentes idénticos en lados opuestos.
  • Sistema de notación E-Z
    Se usa para isómeros geométricos con sustituyentes diferentes; prioridad según número atómico.
  • ¿Cómo se asigna E o Z?
    Z si los sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado; E si están en lados opuestos.
  • Propiedades físicas de isómeros cis y trans
    El isómero cis suele tener mayor punto de ebullición; el trans, mayor punto de fusión.
  • Estabilidad de isómeros geométricos
    Isómeros trans suelen ser más estables que cis debido a efectos estéricos.
  • Isomería en ciclos
    Isomería cis-trans ocurre en ciclos con sustituyentes en carbonos diferentes; se designa según el lado del anillo.
  • Ejemplo de isómeros estructurales: butano e isobutano
    Ambos tienen fórmula C4H10 pero diferente estructura de cadena.
  • Ejemplo de isómeros geométricos: 2-buteno
    Cis-2-buteno y trans-2-buteno difieren en la posición relativa de los grupos metilo respecto al doble enlace.
  • Importancia biológica de la isomería
    Moléculas con diferente disposición espacial pueden tener olores distintos y diferentes efectos biológicos.
  • Ejemplo de isómeros con efectos biológicos diferentes
    (S)-Talidomida es sedante; (R)-Talidomida es teratógeno.
  • ¿Qué es la isomería conformacional?
    Diferentes arreglos espaciales de un mismo compuesto debido a rotación alrededor de enlaces simples.
  • ¿Por qué la isomería es importante en química orgánica?
    Porque moléculas con la misma fórmula pueden tener propiedades físicas, químicas y biológicas muy diferentes.