Química Orgánica: Microcurrículo y Guía de Estudio para Estudiantes de Biología

Introducción a la Química Orgánica

Descripción General

La Química Orgánica es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades, composición, reacciones y síntesis de compuestos que contienen carbono. Este curso proporciona una visión integral de los conceptos fundamentales de la química orgánica, desde la nomenclatura y la isomería hasta la reactividad de los principales grupos funcionales y la estructura de macromoléculas biológicas.

• Importancia: Fundamental para la comprensión de biomoléculas y procesos biológicos.

• Aplicaciones: Transversal en todas las áreas de la biología y base para cursos avanzados como bioquímica.

Unidad 1: Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

Reglas de Nomenclatura IUPAC

• Prefijos: Indican el número de átomos de carbono en la cadena principal (ej. met-, et-, prop-).

• Raíz: Determina la longitud de la cadena principal.

• Sufijos: Indican el grupo funcional principal (ej. -ano, -eno, -ino, -ol, -al, -ona, -oico).

Principales Grupos Funcionales

• Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos.

• Halogenuros de alquilo

• Alcoholes, fenoles y tioles

• Aldehídos y cetonas

• Éteres y aminas

• Ácidos carboxílicos y derivados

• Compuestos multifuncionales: Prioridad en la nomenclatura según el grupo funcional presente.

Representación de Estructuras

• Conversión de nombres a estructuras y viceversa.

• Uso de fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y esqueléticas.

Ejemplo: El nombre 2-butanol indica un alcohol con cuatro carbonos y el grupo -OH en el carbono 2.

Unidad 2: Isomería de los Compuestos Orgánicos

Clasificación de la Isomería

• Isomería constitucional: Diferente conectividad de los átomos (cadena, posición, función).

• Isomería espacial (estereoisomería): Misma conectividad, diferente disposición espacial.

Isomería Constitucional

• Cadena: Diferente orden de los átomos de carbono.

• Posición: Diferente localización del grupo funcional.

• Función: Diferente grupo funcional.

Isomería Espacial

• Óptica: Presencia de centros quirales, enantiómeros (R/S según reglas CIP).

• Geométrica: Isómeros cis/trans o Z/E en dobles enlaces.

• Conformacional: Diferentes conformaciones por rotación de enlaces simples (Newman, silla, caballete, Fischer).

Ejemplo: El ácido láctico tiene un centro quiral y existe en formas D y L.

Unidad 3: Estudio General de las Reacciones Orgánicas

Tipos y Mecanismos de Reacción

• Adición: Dos moléculas se combinan para formar una sola.

• Sustitución: Un átomo o grupo es reemplazado por otro.

• Eliminación: Se eliminan átomos o grupos, formando enlaces múltiples.

• Rearreglo: Reorganización interna de los átomos.

Teoría de Colisiones y Complejo Activado

• La velocidad de reacción depende de la frecuencia y energía de las colisiones.

• El complejo activado es el estado de transición de mayor energía.

$E_a = E_{complejo\ activado} - E_{reactivos}$

Intermediarios de Reacción

• Radicales libres

• Carbocationes

• Carbaniones

Efectos Estructurales

• Inductivo: Transmisión de carga a través de enlaces sigma.

• Resonancia: Deslocalización de electrones pi.

• Estérico: Influencia del tamaño de los grupos en la reactividad.

Unidad 4: Reacciones de Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos

Reacciones Características

• Alcanos: Combustión, cracking, isomerización, halogenación.

• Alquenos y alquinos: Hidrogenación, adición de halógenos, haluros de hidrógeno, agua, alcoholes, formación de halohidrinas, oxidación.

• Benceno y derivados: Sustitución electrofílica aromática (halogenación, nitración, sulfonación, alquilación de Friedel-Crafts).

Ejemplo: La halogenación de alcanos sigue un mecanismo de radicales libres.

Unidad 5: Halogenuros de Alquilo

Obtención y Reactividad

• Obtención: Halogenación de alcanos, adición de halógenos o haluros de hidrógeno a alquenos y alquinos.

• Sustitución nucleofílica: Mecanismos SN1 (unimolecular) y SN2 (bimolecular), estereoquímica y condiciones de reacción.

• Eliminación: Mecanismos E1 y E2, formación de alquenos.

Ejemplo: La reacción SN2 implica inversión de configuración en el carbono reactivo.

Unidad 6: Alcoholes, Fenoles, Éteres y Aminas

Estructura, Propiedades y Reacciones

• Alcoholes: Formación de sales, halogenuros, oxidación, esterificación de Fischer, deshidratación.

• Fenoles: Oxidación, sustitución electrofílica aromática.

• Éteres: Escisión ácida, propiedades físicas.

• Aminas: Alquilación, formación de sales, importancia biológica.

Ejemplo: La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído y luego un ácido carboxílico.

Unidad 7: Reacciones de Aldehídos y Cetonas

Propiedades y Reacciones Características

• Grupo carbonilo: Polaridad y reactividad.

• Reacciones: Formación de hidrazonas, reacción de Schiff, oxidación (Tollens, Fehling, yodoformo), reducción, condensación aldólica, hidratación.

Ejemplo: La prueba de Tollens distingue aldehídos de cetonas por la formación de un espejo de plata.

Unidad 8: Ácidos Carboxílicos y Derivados

Estructura y Reactividad

• Ácidos carboxílicos: Formación e hidrólisis de sales.

• Derivados: Haluros de ácido, ésteres (esterificación de Fischer), amidas, anhídridos.

Ejemplo: La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol produce un éster y agua.

Unidad 9: Carbohidratos

Clasificación, Estructura y Reacciones

• Monosacáridos: Glucosa, fructosa, galactosa, ribosa, desoxirribosa.

• Representación: Proyecciones de Fischer y Haworth, conformación de silla.

• Isomería: D/L, diastereómeros eritro y treo, epímeros.

• Reacciones: Formación de ozazonas, oxidación, reducción, pruebas de Molish y Seliwanoff.

• Disacáridos y polisacáridos: Formación de glucósidos, estructura e importancia biológica.

Ejemplo: La glucosa y la galactosa son epímeros en el carbono 4.

Unidad 10: Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

Estructura, Clasificación y Propiedades

• Aminoácidos: Estructura general, estereoquímica, clasificación (no polares, polares neutros, cargados).

• Nomenclatura: Aminoácidos estándar, esenciales y raros.

• Propiedades ácido-base: pKa1, pKa2, pKa3, punto isoeléctrico (PI), separación electroforética.

• Reacciones: Pruebas de Biuret, ninhidrina, xantoprotéica, Hopkins-Cole.

• Proteínas: Clasificación (simples, conjugadas), niveles estructurales (primaria, secundaria, terciaria, cuaternaria), enlaces peptídicos, desnaturalización.

Ejemplo: El punto isoeléctrico es el pH al cual el aminoácido tiene carga neta cero.

Unidad 11: Lípidos

Clasificación y Funciones

• Ácidos grasos: Saturados, insaturados (grasas trans), propiedades físicas.

• Lípidos simples: Ceras, glicéridos.

• Lípidos complejos: Esteroides, terpenos, prostaglandinas.

• Funciones: Reserva energética, estructural, señalización.

• Reacciones: Reconocimiento y determinación de colesterol.

Ejemplo: Los triglicéridos son ésteres de glicerol y ácidos grasos.

Unidad 12: Nucleótidos y Ácidos Nucleicos

Estructura y Función

• Material genético: ADN y ARN, historia y características.

• Nucleósidos y nucleótidos: Composición (base nitrogenada + azúcar + fosfato).

• Nomenclatura: Reglas para nombrar nucleósidos y nucleótidos.

• Estructura de ácidos nucleicos: Doble hélice del ADN, desnaturalización.

Ejemplo: El ATP es un nucleótido fundamental para el metabolismo energético.

Estrategias Metodológicas y Evaluación

Metodología

• Clases teóricas y prácticas de laboratorio.

• Ejercicios y talleres independientes.

• Asesorías personalizadas.

Evaluación

Componente	Ponderación
Laboratorio (parte experimental)	15%
Parcial 1 (Unidades 1 y 2)	15%
Parcial 2 (Unidades 3 y 4)	15%
Parcial 3 (Unidades 5 y 6)	15%
Parcial 4 (Unidades 7, 8 y 9)	15%
Parcial 5 (Unidades 10, 11 y 12)	15%
Participación y trabajo independiente	5%

Bibliografía Recomendada

• Wade, L. G., Química Orgánica, 8a Edición, Pearson Prentice Hall (2013).

• Bruice, P. Y., Química Orgánica, 5a Edición, Prentice Hall (2007).

• McMurry, J., Química Orgánica, 8a Edición, Cengage Learning (2008).

• Nelson, D. L. y Cox M. M., Lehninger: Principios de Bioquímica, 5a Edición, W.H. Freeman (2008).

Nota: El curso incluye prácticas de laboratorio, ejercicios y actividades independientes para reforzar los conceptos teóricos y desarrollar habilidades experimentales y analíticas.