Question 1

Quale delle seguenti affermazioni descrive correttamente il ruolo dei composti organometallici come R-Li e R-MgX nella formazione di legami C-C?

Accepted Answer

Si comportano come se fossero carbanioni, permettendo l'attacco nucleofilo al carbonio.

Question 2

Qual è la principale limitazione nell'uso di composti organometallici per la formazione di legami C-C?

Accepted Answer

Sono incompatibili con molti gruppi funzionali presenti nei substrati organici.

Question 3

In un alcano, perché l'acidità degli idrogeni in posizione α rispetto a un gruppo carbonilico è maggiore rispetto a quella degli idrogeni legati a un carbonio saturo?

Accepted Answer

Perché il carbanione risultante è stabilizzato per risonanza con il gruppo carbonilico.

Question 4

Quale delle seguenti reazioni rappresenta una addizione aldolica classica in ambiente basico?

Accepted Answer

$$\ce{R-CH2-CO-R' + R-CHO -\u003e[NaOH] R-CH(OH)-CH2-CO-R'}$$

Question 5

Durante una condensazione crotonica, quale condizione favorisce la formazione dell'α,β-insaturazione?

Accepted Answer

Presenza di un doppio legame coniugato con un carbonile.

Question 6

Quale problema si può riscontrare nell'addizione aldolica incrociata tra due chetoni enolizzabili?

Accepted Answer

Si ottiene una miscela di prodotti a causa della possibilità che entrambi agiscano sia da nucleofilo che da elettrofilo.

Question 7

Quale strategia permette di ottenere enolati in modo irreversibile?

Accepted Answer

Utilizzo di LDA (dietilamido di litio) a bassa temperatura.

Question 8

In una reazione di enolizzazione di un chetone asimmetrico, quale condizione favorisce il controllo cinetico?

Accepted Answer

Utilizzo di LDA a bassa temperatura ($$-78^{\circ}C).$$

Question 9

Quale dei seguenti composti è un esempio di 'metilene attivo' utilizzato nella sintesi malonica?

Accepted Answer

$$\ce{CH2(CO2Et)2}$$

Question 10

Quale reazione permette la formazione di un β-chetoestere tramite attacco di un enolato su un estere?

Accepted Answer

Reazione di Claisen

Question 11

Quale delle seguenti affermazioni è corretta riguardo la reazione di α-alogenazione acido catalizzata?

Accepted Answer

È preferibile per la formazione di monoalogenazione rispetto alla reazione con basi.

Question 12

Quale vantaggio offre la sintesi malonica rispetto ad altre metodologie di formazione di legami C-C?

Accepted Answer

Permette la decarbossilazione irreversibile dei composti a metilene attivo.

Question 13

Quale delle seguenti reazioni è un esempio di organocatalisi tramite ione imminio?

Accepted Answer

Reazione di Knoevenagel

Question 14

Nella reazione di Wittig, quale fattore determina la formazione preferenziale dell'isomero E rispetto all'isomero Z?

Accepted Answer

Presenza di fosforani stabilizzati e temperature elevate.

Question 15

Quale delle seguenti strategie di retrosintesi è corretta secondo le regole illustrate?

Accepted Answer

Disconnettere vicino al gruppo funzionale.

Question 16

Quale delle seguenti affermazioni descrive correttamente la funzione della LDA nella formazione di enolati?

Accepted Answer

La LDA è una base forte che permette la formazione irreversibile di enolati.

Question 17

Quale delle seguenti reazioni porta alla formazione di un ciclo stabile tramite condensazione aldolica intramolecolare?

Accepted Answer

La condensazione di un 1,5-dicheto porta alla formazione di un ciclo a 6 termini.

Question 18

Quale delle seguenti affermazioni è corretta riguardo la reazione di Darzens?

Accepted Answer

Produce epossidi tramite reazione tra un aldeide/chetone e un α-alogenoestere.

Sintesi e Trasformazioni dei Legami Carbonio-Carbonio: Aldoliche, Claisen, Retrosintesi e Olefinazione

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